Cuenta la leyenda que, a finales del siglo XIII, un pastor de Cáceres encontró enterrada junto al río Guadalupe una talla de la Virgen María, que habían escondido allí unos clérigos de Sevilla, que huían de los moros, hacia el año 714. Además a Gil Cordero, que así se llamaba el pastor, cuando andaba buscando una vaca, se le apareció la Virgen y le pidió que edificara para ella una pequeña ermita, cosa que hizo.
El rey Alfonso XI, que solía ir a cazar por la zona, decidió ampliarla y en 1337 mandó construir una iglesia mudéjar que declaró Santuario Real.
Pero la iglesia del Real Monasterio de Guadalupe se ha levantado tres veces. La que ha llegado a nuestros días es de estilo gótico.
La iglesia tiene planta de cruz latina y tres naves, crucero y cabecera y ábside poligonal. En su retablo mayor se pueden contemplar esculturas de Jorge Manuel Theotocópuli, hijo de El Greco.
El monasterio cuenta además con dos claustros. El mudéjar es de los más bellos de su estilo. Una de las cosas que más te llamará la atención es el templete central que se atribuye a Fray Juan de Sevilla. En este claustro podrás admirar algunos lienzos con representaciones de los milagros de la Virgen.
Durante el tiempo en que los Jerónimos gobernaron el santuario, el extremeño Francisco de Zurbarán pintó ocho enormes lienzos para decorar la sacristía. En ellos representó diversas escenas de la vida de estos monjes que habitaban allí por entonces. También decoró los techos y la pequeña capilla de San Jerónimo
